Organic Chemistry International

Research Article

On the Importance of the Aromatic Ring Parameter in Studies of the Solvolyses of Cinnamyl and Cinnamoyl Halides

Table 4

Correlation of the specific rates of reaction of 3, 4, and 5, at C using equations (1)–(4).


Substrate

3; C			0.39 0.04		−0.17 0.07	0.913	110
		0.19 0.06	0.49 0.05		−0.12 0.06	0.940	80

			0.40 0.04	−0.05 0.19	−0.17 0.07	0.913	53

		0.31 0.07	0.56 0.05	0.48 0.19	−0.12 0.06	0.956	70

4; C			0.41 0.05		−0.14 0.09	0.885	79

		0.33 0.05	0.59 0.04		−0.04 0.06	0.961	128
			0.41 0.04	−0.51 0.21	−0.09 0.08	0.911	52

		0.36 0.07	0.60 0.05	0.12 0.19	−0.04 0.06	0.962	83

5; C			0.18 0.08		−0.16 0.16	0.411	5
		0.55 0.08	0.51 0.06		0.02 0.08	0.894	42
			0.17 0.07	−1.17 0.34	-0.07 0.13	0.683	9

		0.63 0.11	0.50 0.07	−0.08 0.29	0.02 0.08	0.895	27

3; C			0.40 0.04		−0.14 0.07	0.922	114
		0.17 0.06	0.49 0.05		−0.10 0.06	0.945	80

			0.40 0.04	0.14 0.22	−0.15 0.07	0.924	56

		0.37 0.05	0.60 0.03	0.89 0.15	−0.08 0.04	0.982	163
4; C			0.42 0.04		−0.09 0.08	0.911	97
		0.30 0.04	0.58 0.03		−0.02 0.05	0.975	187
			0.41 0.04	−0.34 0.24	−0.08 0.08	0.920	52

		0.43 0.04	0.64 0.03	0.53 0.14	−0.01 0.04	0.987	221
5; C			0.18 0.08		−0.07 0.15	0.470	6
		0.61 0.06	0.49 0.04		0.07 0.06	0.941	73
			0.17 0.07	−0.91 0.40	−0.05 0.13	0.627	6

		0.73 0.07	0.56 0.04	0.56 0.20	0.08 0.05	0.959	68

See footnotes in Table 1; Data from [29], no 40E, 40M values for 5; No T-E mixtures.