Nucleophilicity Index Based on Atomic Natural Orbitals

Table 1

Atomic indices of nucleophilicity (13) and condensed atomic Fukui indices (14) for selected benzene derivatives. For asymmetric species, the position refers to carbon atom with larger electron population. Methods: RHF/ROHF, basis sets: STO-3G, 6-31G*.

Molecule	Position	STO-3G				6-31G*
		𝑅^ℳ𝑋	𝑅^ℒ𝑋	𝐹^ℳ𝑋	𝐹^ℒ𝑋	𝑅^ℳ𝑋	𝑅^ℒ𝑋	𝐹^ℳ𝑋	𝐹^ℒ𝑋
Fluorobenzene	ortho	0.083	0.083	0.063	0.074	0.076	0.076	0.039	0.065
	meta	0.046	0.046	0.037	0.040	0.057	0.058	0.013	0.056
	para	0.236	0.236	0.136	0.185	0.250	0.247	0.142	0.227
Aniline	ortho	0.093	0.093	0.075	0.094	0.099	0.099	0.077	0.103
	meta	0.032	0.031	0.013	0.008	0.033	0.035	−0.025	0.012
	para	0.205	0.205	0.104	0.140	0.218	0.214	0.137	0.207
Phenol	ortho	0.103	0.103	0.084	0.104	0.104	0.103	0.065	0.096
	meta	0.026	0.026	0.017	0.012	0.030	0.033	−0.017	0.021
	para	0.221	0.221	0.124	0.168	0.238	0.235	0.142	0.220
Nitrobenzene	ortho	0.000	0.000	0.036	0.039	0.180	0.179	0.034	0.038
	meta	0.000	0.000	0.020	0.020	0.182	0.180	−0.004	0.023
	para	0.000	0.000	0.052	0.068	0.003	0.006	0.050	0.083
Benzoic Acid	ortho	0.050	0.050	0.042	0.047	0.143	0.142	0.038	0.047
	meta	0.065	0.065	0.017	0.015	0.220	0.217	−0.002	0.022
	para	0.222	0.222	0.051	0.067	0.010	0.012	0.042	0.074
Benzaldehyde	ortho	0.051	0.051	0.050	0.057	0.017	0.019	0.046	0.058
	meta	0.069	0.069	0.016	0.014	0.226	0.223	−0.008	0.016
	para	0.227	0.227	0.061	0.080	0.117	0.117	0.053	0.089