Electronic Structure, Nonlinear Optical Properties, and Vibrational Analysis of Gemifloxacin by Density Functional Theory

Table 4

Vibrational assignments for gemifloxacin.

Mode no.	Experimental frequencies		Calculated frequencies and intensities			Vibrational assignment^a
	and intensities		using DFT/6-31G(d,p)
	FTIR (cm^−1)	Intensity profile (% transmittance)	Unscaled (cm^−1)	Scaled (cm^−1)	Intensity (km/mol)
1	3439	48.64	3804	3652	16.9813	𝜈(O39–H) (100)
2	3055	56.63	3578	3435	0.1998	𝜈as(NH2) (98)
3			3491	3351	0.4316	𝜈s(NH2) (98)
4			3249	3119	10.0403	𝜈as(H2C–CH2) (98)
5			3233	3104	2.438	𝜈as(H2C–CH2) (97)
6			3229	3100	6.3866	ν(C–H) (100)
7			3219	3090	1.1449	ν(C–H) (97)
8			3165	3038	10.6528	ν(C–H) (91), 𝜈s(H2C–CH2)
9			3158	3032	4.3852	𝜈s(CH2) (89)
10			3151	3025	8.6429	𝜈s(CH2) (94)
11	3005	55.67	3147	3021	19.6229	𝜈as(CH3) (92)
12	2936	54.31	3144	3018	3.2433	𝜈as(CH2) (97)
13			3106	2982	38.7297	𝜈as(CH3) (100)
14			3101	2977	8.7738	𝜈as(CH2) (91)
15			3086	2963	33.0247	ν(C–H) (91)
16			3069	2946	6.182	ν(C–H) (89), 𝜈as(CH2)
17			3039	2917	37.6489	𝜈s(CH2) (90)
18			3035	2914	92.4957	𝜈s(CH3) (91)
19			3022	2901	31.5689	𝜈s(CH2) (95)
20			3012	2892	42.9044	𝜈s(CH2) (87)
21			1875	1800	398.7119	ν(C=O) (86), β(O–H)
22			1747	1677	10.4167	ν(C=N) (84)
23	1716	47.92	1732	1663	266.1866	ν(C=O) (83)
24	1632	24.84	1674	1607	474.1293	ν(C–H) (40),β(C–H) (10), ν(R1), ν(R2)
25			1667	1600	29.3607	ζ(NH2) (86)
26			1648	1582	6.6382	β(C–H) (66)
27	1565	54.16	1592	1528	96.152	ν(R2) (57), β(C–H)
28	1548	53.99	1538	1476	29.2542	ζ(CH2) (52)
29	1505	45.15	1532	1471	221.661	ζ(CH2) (21), ν(C–C) (10), ν(C–N) (13)
30	1463	22.92	1523	1462	24.2871	ζ(CH2) (81)
31			1521	1460	20.5083	𝜌i(CH3) (89)
32			1519	1458	14.6334	ζ(H2C–CH2) (80)
33			1514	1453	28.8567	ζ(CH2) (83)
34			1492	1432	1026.975	β(R2) (55)
35			1489	1429	5.1036	ζ(CH3) (79)
36			1476	1417	5.8399	ζ(H2C–CH2) (93)
37	1401	53.42	1473	1414	38.2325	𝛿s(CH3)–Umbrella (84)
38	1380	56.21	1425	1368	155.047	β(C–H) (54)
39	1365	53.98	1422	1365	10.7429	ω(CH2) (76)
40			1411	1355	84.1162	β(C–H) (20)
41			1399	1343	32.1298	β(C–H) (33)
42	1333	55.02	1387	1332	113.0278	ω(CH2) (15), β(C–H)
43			1378	1323	37.0029	ω(CH2) (49), τ(CH2), β(C–H)
44			1360	1306	160.7416	ω(CH2) (33), τ(CH2) (15), β(C–H), β(O–H)
45			1356	1302	5.7122	ω(CH2) (42), τ(CH2)
46			1348	1294	177.0604	β(C–H) (23)
47			1345	1291	20.6199	τ(NH2) (64), τ(CH2), β(C–H)
48	1277	64.25	1328	1275	7.0325	ω(CH2) (40), β(C–H)
49	1251	57.98	1286	1235	322.3537	β(O–H) (35), β(C–H)
50	1200	32.68	1282	1231	5.9684	ω(CH2) (22), β(C–H)
51			1264	1213	72.3611	β(C–H) (24)
52			1259	1209	24.5975	β(O–H) (45), β(C–H), τ(CH2), ω(CH2)
53			1242	1192	39.123	τ(CH2) (36)
54			1230	1181	53.4191	β(O–H) (43), ζ(H2C–CH2)
55			1214	1165	30.0027	τ(CH2) (45), 𝜌i(CH3)
56			1211	1163	31.2091	τ(CH2) (13), β(C–H), β(O–H)
57			1208	1160	33.2809	𝜌i(CH3) (62), τ(CH2)
58			1199	1151	1.5623	τ(H2C–CH2) (56)
59			1190	1142	7.6781	β(C–H) (30), τ(NH2)
60			1179	1132	0.683	𝜌o(CH3) (21)
61			1173	1126	5.1076	τ(CH2) (53), τ(NH2)
62			1167	1120	5.5937	β(C–H) (20), β(O–H)
63			1154	1108	1.5315	β(C–H) (36)
64	1075	55.26	1126	1081	1.49	γ(C–H) (51)
65	1048	35.07	1101	1057	193.4065	β(C–H) (13)
66			1093	1049	91.3698	β(C–H) (61), ω(NH2)
67			1090	1046	5.5213	ω(H2C–CH2) (88)
68			1087	1044	53.7568	ν(C–N) (65)
69			1084	1041	73.8575	β(C–H), β(O–H)
70			1070	1027	15.8765	δ(H2C–CH2)-Umbrella (65)
71			1045	1003	41.2686	δ(H2C–CH2) (11), β(C–H)
72			1044	1002	7.029	ρ(CH2), τ(NH2)
73			1005	965	14.8417	ρ(CH2) (60)
74	995	62.23	996	956	7.3192	β(C–H), ω(CH2)
75	966	65.78	975	936	3.9291	δ(H2C–CH2)
76			949	911	16.5036	ρ(CH2), ρ(NH2)
77			948	910	1.6637	γ(C–H)
78			944	906	18.9177	γ(C–H)
79			936	899	79.4214	ω(CH2), ν(O–N)
80			914	877	21.479	β(C–H), δ(H2C–CH2)
81	899	63.39	899	863	9.4454	τ(CH2), β(C–H)
82	846	69.37	883	848	18.0586	ω(NH2), ρ(CH2)
83	808	61.76	851	817	45.6951	δ(H2C–CH2)
84	790	67.54	837	804	5.8479	γ(C–H), δ(H2C–CH2)
85	780	67.77	826	793	37.0415	ω(NH2), ρ(H2C–CH2)
86			819	786	74.1025	ω(NH2), ρ(CH2)
87			805	773	29.7494	ρ(CH2), γ(C=O), γ(C–H)
88	744	71.20	784	753	5.5338	ρ(H2C–CH2)
89	730	69.94	774	743	2.3155	ρ(H2C–CH2)
90	649	70.04	770	739	11.5353	ν(Ring)-breathing (39), ρ(H2C–CH2)
91	633	69.26	733	704	4.0076	γ(Ring), τ(H2C–CH2)
92	565	65.32	724	695	7.5578	δ(R3), ρ(CH2)
93			709	681	15.554	τ(CH2), δ(H2C–CH2)
94			687	660	8.2598	β(C–H), δ(H2C–CH2), δ(R2)
95			678	651	1.8987	β(O–H), γ(R2), β(C–H)
96			644	618	11.4498	β(O–H), β(C–H)
97			632	607	47.2942	ω(CH2), β(O–H), δ(R2)
98	556	64.01	583	560	0.9083	τ(CH2), γ(R3)
99	537	65.90	563	540	8.1788	γ(O–H)
100			546	524	2.0577	γ(O–H), δ(H2C–CH2)
101			532	511	10.7569	γ(O–H), ω(CH2)
102			524	503	38.0854	γ(O–H)
103	491	70.38	510	490	36.598	γ(O–H), γ(C–H)
104			488	468	18.4656	δ(H2C–CH2), γ(O–H), γ(C–H)
105			462	444	0.6491	γ(C–H), γ(O–H)
106			456	438	0.4181	γ(C–H), γ(O–H)
107	411	75.35	442	424	9.799	β(C=O), β(O–H), ρ(CH2)
108			378	363	3.8598	δ(H2C–CH2), ν(C–F)
109			374	359	2.5382	γ(C–H), γ(O–H)
110			364	349	3.7118	β(O–CH3)
111			357	343	10.0529	β(O–H), ν(C–N), 𝜌i(CH3)
112			332	319	4.4483	β(C–F), δ(CH2), δ(NH2)
113			318	305	2.6928	ρ(CH2), ν(C–COOH)
114			307	295	4.629	ρ(CH2), 𝜌o(CH3)
115			282	271	6.6786	ρ(CH2) )
116			270	259	5.1601	β(C–F), β(C=O), ρ(H2C–CH2), ρ(CH2), ρ(NH2)
117			266	255	4.2444	ρ(CH2), δ(H2C–CH2)
118			257	247	36.9303	ρ(NH2)
119			212	204	3.3546	δ(H2C–CH2), β(C=O), β(O–H), ω(CH2)
120			206	198	1.8688	ρ(NH2), ρ(CH2)
121			199	191	0.1723	β(R1), β(R3), δ(H2C–CH2)
122			178	171	4.4266	ρ(CH2), ω(CH2), γ(R1), γ(R2)
123			170	163	4.0924	𝜌i(CH3)
124			160	154	1.2498	𝜌i(CH3), ρ(CH2)
125			147	141	14.9009	ρ(CH2), τ(NH2), 𝜌i(CH3), δ(H2C–CH2)
126			136	131	5.0938	ρ(CH2), β(O–CH3), δ(H2C–CH2)
127			129	124	1.5802	β(C–COOH), ρ(H2C–CH2)
128			111	107	3.1136	β(O–CH3), ρ(CH2)
129			87	84	2.5982	𝜌i(CH3)
130			85	82	2.211	𝜌i(CH3), ω(NH2), δ(H2C–CH2), γ(C=O)
131			69	66	0.8606	ρ(H2C–CH2), γ(C–H), β(O–CH3)
132			63	60	2.5986	τ(COOH), ρ(H2C–CH2), γ(C–H), ρ(CH2), γ(C–F)
133			61	59	0.327	δ(H2C–CH2), γ(C–H), ρ(NH2)
134			56	54	1.5885	τ(COOH), ρ(NH2), γ(C–F)
135			50	48	0.9022	γ(O–CH3), β(C–NH2), ρ(CH2), β(C–(H2C–CH2))
136			44	42	0.4721	ρ(CH2), β(O–CH3), β(C–NH2), β(C–OH)
137			25	24	0.8119	β(C–(H2C–NH2)), β(C–H), β(C–(H2C–CH2))
138			15	14	0.0919	β(O–CH3), β(C–NH2)

^aAbbreviations: ν, stretching; 𝜈_s, symmetric stretching; 𝜈_as, asymmetric stretching; β, in-plane bending; γ, out-of-plane bending; 𝛿_s, symmetrical deformation; 𝛿_as, asymmetrical deformation; ζ, scissoring; ρ, rocking; 𝜌_i, in-plane rocking; 𝜌_o, out-of-plane rocking; ω, wagging; τ, twisting.