Microbial Transformations of 7-Hydroxyflavanone

Table 1

¹H NMR chemical shifts (δ) of compounds 1 ÷ 6.

Proton
H-2	5.43 (dd); (𝐽2,3ax = 12.9, 𝐽2,3eq = 3.0)	5.47 (dd); (𝐽2,3ax = 13.4, 𝐽2,3eq = 2.9)	5.48 (dd); (𝐽2,3ax = 13.2, 𝐽2,3eq = 3.0)	5,15 (dd); (𝐽2,3ax = 11.3,𝐽2,3eq = 1.8)	5.22 (m)
H-3	H-3ax 2.96 (dd); (𝐽3ax,3eq = 16.9, 𝐽3ax,2 = 12.8); H-3eq 2.69 (dd); (𝐽3eq,3ax = 16.9, 𝐽3eq,2 = 3.1)	H-3ax 3.02 (dd); (𝐽3ax,3eq = 16.9, 𝐽3ax,2 = 13.4); H-3eq 2.85(dd); (𝐽3eq,3ax = 16.9, 𝐽3eq,2 = 2.9)	H-3ax 3.05 (dd); (𝐽3ax,3eq = 16.9, 𝐽3ax,2 = 13.2); H-3eq 2.84 (dd); (𝐽3eq,3ax = 17.0, 𝐽3eq,2 = 3.0)	H-3ax 2.09 (ddd); (𝐽3ax,3eq = 13.2, 𝐽3ax,2 = 11.1, 𝐽3ax,4 = 9.8); H-3eq 2.49 (ddd); (𝐽3eq,3ax = 13.2, 𝐽3eq,4 = 6.2, 𝐽3eq,2 = 2.0)	H-3ax 3.05 (ddd); (𝐽3ax,3eq = 16.9, 𝐽3ax,4 = 13.2, 𝐽3ax,2 = 8.4); H-3eq 2.89 (ddd); (𝐽3eq,3ax = 16.8, 𝐽3eq,2 = 16.7, 𝐽3eq,4 = 3.0)	6.86(s)
H-4				5.03 (dd); (𝐽4,3ax = 9.9, 𝐽4,3eq = 6.2)	5.52 (dd); (𝐽4,3ax = 13.3, 𝐽4,3eq = 2.9)
H-5	7.67 (d) (𝐽5.6 = 8.7)	7.87 (d) (𝐽5.6 = 8.8)	7.87 (d) (𝐽5.6 = 8.8)	7.32 (d) (𝐽5.6 = 8.6)		7.86 (d) (𝐽5.6 = 8.7)
H-6	6.44 (dd); (𝐽5.6 = 8.7, 𝐽6.8 = 2.2)	6.63 (dd); (𝐽6.5 = 8.8, 𝐽6.8 = 2.4)	6.62 (dd); (𝐽6.5 = 8.8, 𝐽6.8 = 2.4)	6.47 (dd); (𝐽6.5 = 8.4; 𝐽6.8 = 2.4)	7.40 (d) (𝐽6.8 = 2.1)	6.91 (dd); (𝐽6.5 = 8.7; 𝐽6.8 = 2.3)
H-8	6.32 (d) (𝐽8.6 = 2.2)	6.51 (d) (𝐽8.6 = 2.4)	6.51 (d) (𝐽8.6 = 2.4)	6.36 (d) (𝐽8.6 = 2.4)	7.42 (d) (𝐽8.6 = 2.1)	6.97 (d); (𝐽8.6 = 2.2)
H-2′	7.43 (d) (𝐽2^′.3 = 7.6)	7.48 (d) (𝐽2.3 = 6.4)	7.44 (s)	7.30–7.43 (m)	7.44–7.50 (m)	8.02 (d) (𝐽2.3 = 7.9)
H-3′	7.33 (m)	7.39 (m)		7.30–7.43 (m)	7.44–7.50 (m)	7.53 (m)
H-4′	7.33 (m)	7.39 (m)		7.30–7.43 (m)	7.44–7.50 (m)	7.53 (m)
H-5′	7.33 (m)	7.39 (m)	6.24 (d) (𝐽5.6 = 8.5)	7.30–7.43 (m)	7.44–7.50 (m)	7.53 (m)
H-6′	7.43 (d) (𝐽6.5 = 7.6)	7.48 (d) (𝐽6.5 = 6.4)	6.50 (d) (𝐽6.5 = 8.3)	7.30–7.43 (m)	7.44–7.50 (m)	8.02 (d) (𝐽6.5 = 7.9)
7-OH						10.80 (s)
7-OCH3		3.86 (s)	3.84 (s)

^aSolvent CD₃OD.
^bSolvent CDCl₃.
^cSolvent DMSO-d₆.