Isolation, Identification, Molecular and Electronic Structure, Vibrational Spectroscopic Investigation, and Anti-HIV-1 Activity of Karanjin Using Density Functional Theory

Table 3

Vibrational assignments of Karanjin with B3LYP/6-311G (d, p).

B3LYP (calculate)	IR (int.)	Exp.	Vibrational assignments
41	0.4616	—	Ring D twist from rest of the molecule
47	0.0408	—	Slight bending in whole molecule
58	1.4783	—	Slight bending in whole molecule
71	1.2198	—	Rock CH3
86	1.3868	—	Slight bending in whole molecule
99	1.2684	—	Twist CH3
139	1.8339	—	Twist CH3
165	0.5168	—	Twist CH3
182	1.3627	—	Bending in whole molecule
216	3.8318	—	Floating of whole molecule
231	1.4454	—	Bending in whole molecule
257	4.7668	—	𝛾(C–C–C) in whole molecule
265	0.8668	—	Whole molecule stretching
299	1.2843	—	γ(C–C–C) in whole molecule
314	3.3777	—	Twist (C–O–CH3)
324	4.4912	—	τ(C–C–C=O)
362	1.0152	—	τ(C–C–O–CH3)
398	0.2783	—	γ(C–C–C) Ring D
412	16.6519	422	Ring A bends from joint to ring B
441	1.5627	—	γ(C–C–C) ring D
477	10.432	—	τ(C–C–C–C) in whole molecule
486	4.307	490	τ(C–C–O–CH3)
525	0.5385	—	γ(C–C–H) rings A and B
549	1.0232	—	τ(C–C–C–C) ring B
580	5.7233	589	γ(C–C–H) ring A
607	1.0343	—	τ(C–C–C–C) ring D
615	5.088	—	τ(C–C–C–C) ring D
622	5.8291	—	τ(C–C–C–C) ring D
629	7.1766	632	γ(C–C–C) ring D + γ(C–C–H) ring D
639	2.7418	—	τ(C–C–C–O) + τ(C–C–C–C)
673	15.257	—	β(C–C–C) ring B
681	35.221	693	γ(C–C–H) ring D
714	5.4099	—	γ(C–C–H) ring A
739	70.1363	730	γ(C–C–H) ring A
743	19.7507	—	Bending in whole molecule
757	18.7847	757	γ(C–C–H) ring D + γ(C–C–C) ring D
773	7.1237	—	γ(C–C–H) in whole molecule
809	11.2216	—	γ(C–C–H) ring B
819	9.2691	—	β(C–C–C) ring B + β(C–O–C) ring A
825	1.1522	—	γ(C–C–H) ring D
839	0.8883	833	γ(C–C–H) ring A
870	12.1445	886	β(C–C–O) ring A + β(C–C–C) ring A
907	1.2768	—	γ(C–C–H) ring D
922	9.1487	—	β(C–C–C) rings C and D
935	16.2356	—	β(C–C–H) ring A + β(C–C–C) ring B
945	0.0615	—	γ(C–C–H) ring B
951	1.3957	954	𝛾(C–C–H) ring D
968	0.4403	—	𝛾(C–C–H) ring D
976	0.873	—	β(C–C–C) ring D
1002	24.0341	—	𝜔(O–H)
1006	14.4736	—	β(C–C–H) rings A and B + β(C–C–C) ring B
1014	24.7318	—	β(C–C–H) ring D
1034	37.6874	1032	β(C–C–O) ring A + β(C–C–H) ring A
1065	37.523	1078	β(C–C–H) ring D
1108	32.1303	—	β(C–C–H) rings A and B
1112	3.026	—	β(C–C–H) rings A and B
1120	14.9274	—	Twist CH3
1138	3.8577	—	β(C–C–H) ring D
1140	195.8791	1132	β(C–C–H) in whole molecule + β(C–C–C) ring B
1151	51.793		Twist CH3 + β(C–C–H) in whole molecule
1164	11.6598	1163	β(C–C–H) ring D
1187	103.9113	—	β(C–C–H) in whole molecule
1195	103.0799	—	β(C–C–H) ring B + twist CH3
1214	5.214	—	β(C–C–H) rings A and B
1250	100.8387	1225	Breathing in ring B
1273	8.6432	—	Ring D deformation
1304	6.3433	—	β(C–C–H) ring D
1310	19.154	—	β(C–C–H) in whole molecule
1330	153.5339	1339	β(C–C–C) rings B and C + β(C–C–H) ring D
1369	121.7396	1369	Ring A deformation
1408	52.4486	1405	Butterfly in CH3
1417	8.0248	—	β(C–C–H) in whole molecule
1418	17.7601	—	β(C–C–H) in whole molecule
1424	2.3616	—	𝑆(H–C–H) in CH3
1434	72.9917	—	β(C–C–H) ring B + 𝜈(C–C) ring A
1456	17.1709	—	𝑆(H–C–H) in CH3
1465	14.0125	1460	β(C–C–H) ring D
1504	14.0743	—	𝜈(C–C) ring A
1539	26.0649	1526	𝜈(C–C) rings C and D
1554	6.2017	—	𝜈(C–C) in whole molecule
1566	74.9616	—	𝜈(C–C) in whole molecule
1578	1.1856	—	𝜈(C–C) ring D
1592	64.7197	—	Ring A deformation
1632	379.2331	1624	𝜈(C=O)
2902	62.4466	2929	𝜈(C–H) in (O–CH3)
2989	35.857	2972	𝜈(C–H) in (O–CH3)
3024	7.4574	—	𝜈(C–H) in (O–CH3)
3038	0.0903	—	𝜈(C–H) ring D
3048	14.3705	—	𝜈(C–H) ring D
3060	29.321	3052	𝜈(C–H) ring D
3072	1.1549	—	𝜈(C–H) ring B
3078	5.8476	—	𝜈(C–H) ring D
3084	4.8586	—	𝜈(C–H) ring B
3106	2.4619	—	𝜈(C–H) ring D
3127	1.4105	3131	𝜈(C–H) ring A
3149	0.1629	3153	𝜈(C–H) ring A

𝜈: stretching; 𝛽: in plane bending; 𝛾: out of plane bending; 𝜏: torsion.