Journal of Chemistry

Research Article

Vibrational Spectroscopy Investigation Using Ab Initio and Density Functional Theory Analysis on the Structure of tert-Butyl 3a-Chloroperhydro-2,6a-epoxyoxireno[e]isoindole-5-carboxylate

Table 3

Vibrational wavenumbers obtained for the title compound^a.


		HF						BLYP						B3LYP
Number	Exp.	6-31G(d)			6-31G(d,p)			6-31G(d)			6-31G(d,p)			6-31G(d)			6-31G(d,p)			IR intensity		Assignments, PED (%)^b
		Unscal	Sca.	Sca.	Unscal	Sca.	Sca.	Unscal	Sca.	Sca.	Unscal	Sca.	Sca.	Unscal	Sca.	Sca.	Unscal	Sca.	Sca.	Abs.	Rel.

1	3082	3418	3067	3060	3397	3065	3055	3134	3100	3117	3131	3102	3154	3226	3093	3101	3218	3093	3094	3	0	ν _CH, C20, 96
2	3067	3386	3038	3031	3363	3035	3024	3100	3066	3083	3095	3066	3117	3194	3062	3071	3184	3060	3061	14	2	ν _CH, C25, 95
3	3067	3342	2999	2992	3323	2999	2988	3090	3056	3073	3094	3065	3116	3174	3043	3051	3173	3050	3051	7	1	ν _CH3, asym, C30, C34, 88
4	3067	3337	2995	2988	3320	2996	2985	3086	3052	3069	3089	3060	3111	3170	3039	3048	3168	3045	3046	3	0	ν _CH3, asym, C30, C34, 90
5	3010	3336	2994	2987	3316	2992	2982	3073	3039	3056	3081	3052	3103	3158	3027	3036	3159	3036	3037	3	0	ν _CH2, a sym, C22, 94
6	3010	3334	2992	2985	3311	2988	2977	3068	3034	3051	3066	3037	3088	3155	3025	3033	3149	3027	3027	26	4	ν _CH, C19, 92
7	3010	3310	2970	2963	3294	2972	2962	3057	3024	3040	3060	3031	3082	3143	3013	3022	3142	3020	3021	6	1	ν _CH2, asym, C24, 91
8	3003	3309	2969	2963	3290	2969	2958	3052	3019	3035	3054	3025	3076	3136	3006	3015	3134	3012	3013	50	7	ν _CH3, asym, C26, 92
9	3003	3288	2951	2944	3272	2953	2942	3051	3018	3034	3052	3023	3074	3133	3003	3012	3131	3009	3010	30	4	ν _CH3, asym, C26, 95
10	3003	3286	2949	2942	3271	2952	2941	3036	3003	3019	3041	3012	3063	3120	2991	3000	3120	2999	3000	18	3	ν _CH3, asym, C26, C30, C34, 92
11	3003	3271	2935	2929	3256	2938	2928	3034	3001	3017	3039	3010	3061	3118	2989	2998	3118	2997	2998	7	1	ν _CH3, asym, C30, C34, 97
12	3003	3269	2933	2927	3254	2936	2926	3025	2992	3008	3023	2995	3045	3116	2987	2996	3110	2989	2990	7	1	ν _CH2, asym, C18, 96
13	2972	3261	2926	2920	3243	2926	2916	3011	2978	2994	3011	2983	3033	3094	2966	2975	3089	2969	2970	15	2	ν _CH2, sym, C24, 97
14	2964	3256	2922	2915	3235	2919	2909	2985	2952	2969	2987	2959	3009	3072	2945	2953	3069	2950	2951	15	2	ν _CH2, sym, C18, 95
15	2928	3241	2908	2902	3220	2906	2895	2984	2951	2968	2985	2957	3006	3064	2937	2946	3060	2941	2942	23	3	ν _CH3, sym, C26, C30, C34, 91
16	2928	3223	2892	2886	3203	2890	2880	2978	2945	2962	2978	2950	2999	3057	2931	2939	3052	2933	2934	23	3	ν _CH3, sym, C30, C34, 90
17	2928	3213	2883	2877	3193	2881	2871	2976	2943	2960	2976	2948	2997	3056	2930	2938	3051	2933	2933	10	1	ν _CH3, sym, C26, C30, C34, 89
18	2928	3212	2882	2876	3192	2880	2870	2952	2920	2936	2955	2927	2976	3045	2919	2927	3042	2924	2925	30	4	ν _CH2, sym, C22, 95
19	1686	1941	1742	1738	1939	1750	1744	1704	1685	1695	1700	1684	1712	1784	1710	1715	1781	1712	1712	384	57	ν _C=O, C15-O11, 82
20	1474	1672	1500	1497	1657	1495	1490	1519	1502	1511	1507	1493	1518	1557	1493	1497	1543	1483	1483	17	2	δ _CH3, deform., C26, C30, C34, 64
21	1460	1669	1498	1494	1653	1492	1486	1497	1481	1489	1483	1469	1494	1538	1474	1479	1519	1460	1460	1	0	δ _CH2, sciss., C18, C22, 51
22	1460	1659	1489	1485	1643	1483	1477	1496	1480	1488	1477	1463	1488	1534	1471	1475	1519	1460	1460	4	1	δ _CH2, sciss., C18, C22, 66
23	1451	1652	1482	1479	1636	1476	1471	1487	1471	1479	1471	1457	1482	1527	1464	1468	1511	1452	1453	3	0	δ _CH2, sciss., C18, C22, 56
24	1451	1645	1476	1473	1629	1470	1465	1485	1469	1477	1471	1457	1482	1524	1461	1465	1508	1449	1450	16	2	δ _CH3, deform., C30, C34, 58
25	1451	1643	1474	1471	1626	1467	1462	1484	1468	1476	1469	1455	1480	1521	1458	1462	1507	1448	1449	3	0	δ _CH3, deform., C26, C30, 68
26	1431	1637	1469	1466	1620	1462	1457	1482	1466	1474	1467	1453	1478	1519	1456	1460	1501	1443	1443	0	0	δ _CH3, deform., C26, C34, 70
27	1431	1636	1468	1465	1619	1461	1456	1475	1459	1467	1459	1445	1470	1515	1452	1457	1499	1441	1441	8	1	δ _CH2, sciss., C24, 76
28	1427	1619	1453	1449	1601	1445	1440	1462	1446	1454	1447	1433	1457	1499	1437	1441	1483	1425	1426	1	0	δ _CH3, deform., C26, C30, C34, 81
29	1409	1597	1433	1430	1594	1438	1433	1416	1401	1408	1398	1385	1408	1455	1395	1399	1445	1389	1389	674	100	ν _NC, N13-C15, 53
30	1392	1585	1422	1419	1583	1428	1423	1387	1372	1379	1374	1361	1384	1443	1383	1387	1438	1382	1382	14	2	δ _CH3, umbrella, C26, C30, C34, 51
31	1360	1584	1421	1418	1569	1416	1411	1380	1365	1372	1366	1353	1376	1435	1376	1380	1431	1375	1376	21	3
32	1360	1560	1400	1397	1545	1394	1389	1366	1351	1358	1364	1351	1374	1427	1368	1372	1412	1357	1357	14	2
33	1350	1559	1399	1396	1544	1393	1388	1362	1347	1355	1361	1348	1371	1422	1363	1367	1408	1353	1354	18	3
34	1350	1546	1387	1384	1538	1388	1383	1350	1335	1343	1339	1326	1349	1403	1345	1349	1394	1340	1340	23	3
35	1327	1521	1365	1362	1513	1365	1360	1335	1320	1328	1328	1316	1338	1383	1326	1330	1376	1323	1323	10	1
36	1305	1483	1331	1328	1477	1333	1328	1292	1278	1285	1290	1278	1299	1340	1285	1288	1337	1285	1285	2	0
37	1282	1472	1321	1318	1464	1321	1316	1280	1266	1273	1277	1265	1286	1332	1277	1281	1328	1276	1277	6	1
38	1259	1454	1305	1302	1449	1308	1303	1268	1254	1261	1262	1250	1271	1321	1266	1270	1315	1264	1264	5	1
39	1247	1420	1274	1271	1414	1276	1271	1246	1232	1239	1243	1231	1252	1293	1240	1243	1288	1238	1238	26	4
40	1228	1408	1263	1261	1401	1264	1260	1236	1222	1229	1230	1218	1239	1283	1230	1233	1278	1228	1229	15	2
41	1222	1395	1252	1249	1387	1252	1247	1233	1220	1226	1229	1217	1238	1282	1229	1233	1275	1225	1226	15	2
42	1211	1391	1248	1245	1387	1252	1247	1211	1198	1204	1209	1198	1218	1264	1212	1215	1262	1213	1213	9	1
43	1211	1374	1233	1230	1367	1234	1229	1210	1197	1203	1205	1194	1214	1256	1204	1208	1250	1201	1202	22	3
44	1180	1366	1226	1223	1362	1229	1225	1198	1185	1191	1191	1180	1200	1246	1194	1198	1242	1194	1194	27	4
45	1180	1364	1224	1221	1358	1225	1221	1193	1180	1186	1189	1178	1198	1241	1190	1193	1234	1186	1186	4	1
46	1180	1354	1215	1212	1349	1217	1213	1178	1165	1172	1170	1159	1178	1229	1178	1182	1224	1176	1177	9	1
47	1163	1336	1199	1196	1329	1199	1195	1171	1158	1165	1167	1156	1175	1218	1168	1171	1213	1166	1166	34	5
48	1163	1330	1193	1191	1324	1195	1191	1161	1148	1155	1154	1143	1162	1210	1160	1163	1204	1157	1158	372	55
49	1128	1289	1157	1154	1287	1161	1157	1100	1088	1094	1093	1083	1101	1152	1104	1108	1150	1105	1106	112	17
50	1109	1269	1139	1136	1266	1142	1138	1089	1077	1083	1087	1077	1095	1144	1097	1100	1138	1094	1094	4	1
51	1089	1247	1119	1116	1243	1122	1118	1075	1063	1069	1068	1058	1076	1140	1093	1096	1132	1088	1088	34	5
52	1061	1219	1094	1091	1216	1097	1093	1050	1039	1044	1044	1034	1052	1096	1051	1054	1092	1050	1050	16	2
53	1045	1212	1088	1085	1210	1092	1088	1040	1029	1034	1034	1024	1041	1080	1035	1038	1080	1038	1038	22	3
54	1033	1177	1056	1054	1174	1059	1056	1030	1019	1024	1026	1016	1033	1069	1025	1028	1063	1022	1022	1	0
55	1005	1174	1054	1051	1171	1057	1053	1024	1013	1018	1024	1014	1031	1062	1018	1021	1057	1016	1016	0	0
56	1005	1160	1041	1039	1153	1040	1037	1016	1005	1010	1007	998	1014	1061	1017	1020	1054	1013	1013	18	3
57	993	1157	1038	1036	1150	1038	1034	986	975	981	984	975	991	1038	995	998	1038	998	998	34	5
58	960	1128	1012	1010	1126	1016	1012	964	953	959	961	952	968	1014	972	975	1012	973	973	7	1
59	947	1109	995	993	1105	997	994	953	943	948	947	938	954	995	954	957	990	952	952	42	6
60	928	1067	957	955	1065	961	958	941	931	936	935	926	942	979	939	941	972	934	934	0	0
61	928	1062	953	951	1054	951	948	910	900	905	907	898	914	961	921	924	958	921	921	11	2
62	920	1026	921	919	1023	923	920	904	894	899	901	893	907	945	906	909	942	905	906	14	2
63	910	1014	910	908	1010	911	908	902	892	897	899	891	905	936	897	900	932	896	896	2	0
64	910	1012	908	906	1007	909	905	901	891	896	896	888	902	934	895	898	929	893	893	0	0
65	883	1009	905	903	1006	908	905	870	860	865	863	855	869	910	872	875	907	872	872	16	2
66	873	997	895	893	993	896	893	857	848	852	855	847	861	907	870	872	902	867	867	7	1
67	862	984	883	881	981	885	882	841	832	836	839	831	845	892	855	858	891	856	857	42	6
68	852	977	877	875	974	879	876	828	819	823	830	822	836	877	841	843	878	844	844	27	4
69	835	956	858	856	955	862	859	817	808	813	816	808	822	868	832	834	867	833	834	11	2
70	825	942	845	843	940	848	845	810	801	806	808	800	814	854	819	821	852	819	819	3	0
71	808	920	826	824	918	828	825	792	783	788	791	784	797	835	800	803	833	801	801	9	1
72	764	899	807	805	898	810	807	779	770	775	777	770	783	817	783	785	815	783	784	21	3
73	750	875	785	783	875	790	787	743	735	739	743	736	748	778	746	748	777	747	747	3	0
74	729	847	760	758	846	763	761	726	718	722	725	718	730	760	729	731	757	728	728	5	1
75	729	818	734	732	817	737	735	712	704	708	707	700	712	757	726	728	755	726	726	21	3
76	685	812	729	727	811	732	729	696	688	692	692	686	697	736	706	708	732	704	704	28	4
77	633	737	661	660	737	665	663	653	646	649	654	648	659	681	653	655	681	655	655	10	1
78	582	675	606	604	674	608	606	589	583	586	589	583	593	617	591	593	617	593	593	10	2
79	546	641	575	574	640	578	575	563	557	560	560	555	564	588	564	565	586	563	563	13	2
80	524	562	504	503	562	507	505	499	494	496	501	496	505	520	499	500	520	500	500	5	1
81	0	537	482	481	537	485	483	469	464	466	469	465	472	490	470	471	490	471	471	4	1
82	0	527	473	472	527	476	474	459	454	456	461	457	464	482	462	463	482	463	463	3	0
83	0	495	444	443	495	447	445	445	440	443	441	437	444	461	442	443	459	441	441	3	0
84	0	477	428	427	477	430	429	421	416	419	425	421	428	437	419	420	440	423	423	4	1
85	0	443	398	397	442	399	397	385	381	383	389	385	392	403	386	387	404	388	388	4	1
86	0	429	385	384	429	387	386	381	377	379	382	378	385	398	382	383	400	384	385	1	0
87	0	388	348	347	388	350	349	339	335	337	340	337	342	352	337	338	353	339	339	2	0
88	0	376	337	337	377	340	339	337	333	335	335	332	337	350	336	336	349	335	336	1	0
89	0	358	321	321	358	323	322	320	316	318	324	321	326	332	318	319	334	321	321	16	2
90	0	341	306	305	341	308	307	305	302	303	305	302	307	316	303	304	315	303	303	1	0
91	0	336	302	301	336	303	302	299	296	297	299	296	301	311	298	299	311	299	299	2	0
92	0	311	279	278	311	281	280	272	269	271	272	269	274	283	271	272	283	272	272	4	1
93	0	305	274	273	303	273	272	268	265	267	270	267	272	277	266	266	268	258	258	0	0
94	0	275	247	246	274	247	246	259	256	258	250	248	252	263	252	253	246	236	237	0	0
95	0	239	214	214	239	216	215	213	211	212	216	214	218	222	213	213	224	215	215	4	1
96	0	233	209	209	230	208	207	204	202	203	210	208	212	212	203	204	215	207	207	2	0
97	0	227	204	203	228	206	205	201	199	200	197	195	198	208	199	200	200	192	192	0	0
98	0	197	177	176	197	178	177	162	160	161	169	167	170	171	164	164	177	170	170	1	0
99	0	186	167	167	186	168	167	157	155	156	161	159	162	170	163	163	169	162	162	0	0
100	0	148	133	133	148	134	133	136	135	135	136	135	137	141	135	136	139	134	134	1	0
101	0	123	110	110	123	111	111	108	107	107	110	109	111	113	108	109	113	109	109	2	0
102	0	86	77	77	86	78	77	79	78	79	80	79	81	81	78	78	82	79	79	0	0
103	0	74	66	66	74	67	67	65	64	65	65	64	65	67	64	64	65	62	62	2	0
104	0	44	39	39	44	40	40	43	43	43	46	46	46	43	41	41	46	44	44	0	0
105	0	22	20	20	21	19	19	19	19	19	14	14	14	18	17	17	11	11	11	0	0
r		0.9997	0.9997	0.9997	0.9997	0.9997	0.9997	0.9998	0.9998	0.9998	0.9998	0.9998	0.9998	0.9999	0.9999	0.9999	0.9999	0.9999	0.9999
Mean deviation		190.49	14.55	11.01	181.49	15.05	9.60	12.73	−4.08	4.27	8.49	−5.89	19.52	66.71	0.96	5.32	61.31	−0.24	0.13
Mean absolute deviation		190.49	34.33	34.02	181.49	34.93	34.37	21.23	15.75	17.1	20.24	16.22	26.00	66.81	10.99	11.56	61.41	9.69	9.67
Average absolute error		13.61	2.69	2.57	13.08	2.77	2.59	1.48	1.39	1.36	1.41	1.42	1.61	4.47	0.96	0.99	4.07	0.86	0.86
RMS_mol		201.95	37.40	37.61	191.47	37.94	38.43	26.65	18.49	20.81	25.40	19.37	34.91	76.04	13.40	14.29	71.20	12.34	12.34
RMS_over		176.28	32.65	32.83	167.13	33.11	33.54	23.26	16.14	18.16	22.17	16.91	30.48	66.37	11.7	12.47	62.15	10.77	10.77
Scaling factor		1.000	0.8974	0.8953	1.000	0.9024	0.8992	1.000	0.9891	0.9945	1.000	0.9906	1.0072	1.000	0.9587	0.9614	1.000	0.9612	0.9614

^aHarmonic frequencies (in cm⁻¹) and IR intensities (km/mol).
^bν: stretching; : in-plane bending; : out-of-plane bending; : torsion; sym: symmetric; asym: asymmetric; R1: C19-O12-C21-C20-C25; R2: C19-O12-C21-C16-C24; R3: C16-C21-C18-N13-C22. PED less than 10% are not shown.